ФЕНОЛЫ
ФЕНОЛЫ, ароматические соединения, содержащие в молекуле одну или неск. гидроксильных групп, связанных с атомами ароматич. кольца. По кол‑ву гидроксильных групп различают одно‑ (собственно фенол, крезолы, ксиленолы), двух‑ (пирокатехин, резорцин, гидрохинон), трёх‑ (пирогаллол, флороглюцин, оксигидрохинон) и многоатомные. Содержатся в древесине, торфе, буром и кам. углях, нефт. остатках, а также в р‑ниях (антоцианы, лигнин, меланины, таннины, флавоноиды и др.).
Бол‑во Ф. — бесцв. тв. в‑ва с характерным запахом. Ограниченно растворимы в воде, хорошо — в органич. р‑телях (спирты, эфиры). Одноатомные на воздухе окисляются через двухатомные до хинонов. По гидроксильной группе вступают в р‑ции с р‑рами щелочей с образованием фенолятов, с алкилгалогенидами, диалкилсульфатами — простых эфиров, с карбоновыми кислотами, хлорангидридами минеральных к‑т — сложных эфиров; по ароматич. кольцу — каталитич. гидрирования до циклогексанола, электрофильного замещения в о‑, п‑положения (алкилирование, галогенирование, нитрование, сульфирование, конденсация с альдегидами, формилирование). Действием углекислого газа на феноляты получают ароматич. гидроксикислоты, в т.ч. салициловую. Ф. участвуют в р‑циях обмена в‑в, регулируют процессы жизнедеят‑сти, оказывая ингибирующее или стимулирующее действие.
Ф. применяют в произ‑ве синт. смол, полиамидов, полиарилов, полиариленсульфонов, эпоксидных смол, гербицидов, клеев, лаков и лакокрасочных материалов, красителей синтетических, поверхностно-активных веществ, душистых веществ, модификаторов и стабилизаторов резин и каучуков, в процессах дубления, обработки кино‑ и фотоматериалов, в качестве антимикробных (фенол, резорцин), противовоспалит. (салол, осарлол), спазмолитич. (адреналин, папаверин), жаропонижающих (аспирин), слабит. (фенолфталеин), адренолитич. (мезатон), вяжущих (таннины) и др. лекарственных средств, витаминов Е и Р. Ф. выделяют из продуктов переработки твёрдых топлив (в осн. из кам.‑уг. смолы) или растит. сырья, получают гидролизом арилгалогенидов (хлорбензол), щелочным плавлением арилсульфок‑т (бензолсульфок‑ты), окислением ароматич. углеводородов, циклоалканов.
В Башкортостане в сер. 60‑х гг. 20 в. на УЗСС (см. “Уфаоргсинтез”) освоено произ‑во Ф. и ацетона, в кон. 80‑х гг. в ПО “Химпром” (см. “Уфахимпром”) — дифенилолпропана. На основе Ф. в РБ выпускают антиоксиданты (Стерлитамакский нефтехим. з‑д), присадки к маслам (ОАО “Уфаоргсинтез”), феноло‑формальдегидные смолы (Уфим. фанерно-плитный комб‑т).
До сер. 80‑х гг. на Ново-Уфим. НПЗ Ф. применяли для селективной очистки минеральных масел. На пр‑тии “Уфаоргсинтез” очистку сточных вод от Ф. производят экстракцией диизопропиловым эфиром. Науч. иссл. по химии Ф. проводились в 60—90‑е гг. в НИИнефтехим. Под рук. Ю.В.Чуркина разработаны технологии получения синт. о‑крезола (внедрена на Нижнетагильском з‑де пластич. масс), смеси ди‑ и трикрезолов с высоким содержанием м‑изомера, 3,5‑ксиленола, 2,6‑ксиленола, анизола. Г.Н.Кириченко и др. проведены иссл. по усовершенствованию отдельных узлов установки получения фенола-ацетона (мощн. 120 тыс. т / год) на УЗСС.
Лит.: Ершов В.В., Никифоров Г.А. Пространственно-затрудненные фенолы. М., 1972; Харлампович Г.Д., Чуркин Ю.В. Фенолы. М., 1974.
Ю.В.Чуркин
Продукция нефтехимической промышленности
См. также
