АЛИЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ
АЛИЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ, органические соединения, содержащие в молекулах один или неск. циклов из атомов углерода (за исключением ароматических соединений).
По числу колец (циклов) в молекуле различают моно‑, би‑ и полициклич. соединения. По числу атомов углерода в кольце моноциклич. соединения подразделяются на малые (3—4), ср. (5—12) и макроциклич. (св. 12). Би‑ и полициклич. соединения могут иметь изолир. (разделённые одним или более атомами углерода) или сочленённые циклы, имеющие от 1 до 3 общих атомов углерода: у спирановых А.с. — 1, конденсированных — 2, мостиковых — 3. Среди полициклич. также выделяют особый тип полиэдрических соединений с жёсткой объёмной пространственной структурой (см. Каркасные соединения).
Бол‑во А.с. в обычных условиях — жидкие (напр., циклогексан) и тв. (адамантан) в‑ва. Могут вступать в хим. р‑ции с раскрытием цикла, с изменением величины цикла, а также в р‑ции присоединения, внутримолекулярной перегруппировки и т.д. Нек‑рые А.с. обладают наркот. действием (циклопропан, циклобутан).
В Башкортостане иссл. по химии А.с. начаты в 70‑е гг. 20 в. в Ин‑те химии (У.М.Джемилев, Г.А.Толстиков; см. ИОХ). С 90‑х гг. в ИНК проводятся иссл. по химии каркасных соединений: с использованием металлокомплексных катализаторов разработаны методы синтеза моноциклич. А.с., содержащих от 8 до 12 атомов углерода в кольце, новых (более 500) высоконапряжённых полициклич. каркасных углеводородов, созданы каталит. методы алкилирования, ацилирования, галогенирования полициклич. А.с. (Р.И.Хуснутдинов). В кон. 70‑х гг. в Ин‑те химии (Джемилев, В.Н.Павлычев, Толстиков, Хуснутдинов) и ИОХ им. Н.Д.Зелинского АН СССР (И.Е.Долгий, О.М.Нефёдов) разработана безопасная технология синтеза норборнадиена, применяемого для получения пестицидов и простагландинов; получены его опытные партии.
В 60—70‑е гг. разработаны и внедрены в произ‑во технологии синтеза нек‑рых А.с.: циклогексана особой чистоты (гидрированием бензола) на Уфимском нефтеперерабатывающем заводе (Г.А.Берг, Д.Ф.Варфоломеев, Р.М.Масагутов); винилциклогексена (каталитич. циклодимеризацией бутадиена) на Стерлитамакском опытно-пром. нефтехим. з‑де (Джемилев, Г.И.Рутман, Толстиков), 1,5‑цикло‑октадиена (циклоолигомеризацией бутадиена) на опытном з‑де НИИнефтехим (Джемилев, Г.Е.Иванов, Масагутов, Хуснутдинов), ацетилциклопропана на Салаватском нефтехим. комб‑те (Нефёдов, Павлычев, М.Ф.Сисин; см. “Салаватнефтеоргсинтез”). В ОАО “Уфаоргсинтез" выпускают каучук марки СКЭПТ с использованием дициклопентадиена и его производных.
Применяют как растворители, топливо для самолётов и ракет, а также в медицине, парфюмерной пром‑сти, с. х‑ве (см. Пиретроиды), в произ‑ве звуко‑ и виброизоляционных полимеров (напр., циклопентен, норборнен и его производные).
Лит.: Кларк Т., Мак Керви М.А. Алициклические алканы //Общая органическая химия. Т.1. М., 1981; Багрий Е.И. Адамантаны: Получение, свойства, применение. М., 1989; Джемилев У.М., Козлова Е.В., Поподько Н.Р. Металлокомплексный катализ в органическом синтезе. М., 1999.
Р.И.Хуснутдинов
