КСИЛОЛЫ

КСИЛОЛЫ, диметилбензолы, (СН₃)₂С₆Н₄. Существуют в виде 3 изомеров: орто‑, мета‑ и пара‑К. Бесцв. жидкости, хорошо смешиваются с этиловым спиртом, диэтиловым эфиром, ацетоном, бензолом; плохо растворяются в воде (менее 0,015%), хорошо растворяются в полярных жидкостях (сернистый ангидрид, диэтиленгликоль, фенол и др.); t_кип о‑К. 144,4°С, м‑К. 139,1°С, п‑К. 138,4°С; t_пл о‑К. –25,2°С, м‑К. –47,9°С, п‑К. 13,3°С; концентрац. пределы воспламенения 3,0—7,6%, t_всп29°С. Вступают в р‑ции алкилирования, хлорирования, сульфирования, нитрования. Обладают наркотич. действием, ПДК 50 мг/м³.

В Башкортостане в 1954 на Комбинате №18 (см. “Газпром нефтехим Салават”) в составе З‑да каталитич. крекингов начато стр‑во установки 35/1 для получения толуол‑ксилольной фракции. В 1960 там же на установке 35/3 проведена реконструкция, что позволило получать К. кроме бензола, толуола. В 1960 на Черниковском НПЗ (см. “Уфанефтехим”) построена установка 35‑9/2 для получения К., сырьём являлся катализат установки 35‑11/300. На этом же з‑де в 1982—83 построен комплекс по произ‑ву ароматич. углеводородов; проектная мощность 450 тыс. т, в т.ч. по п‑К. — 165, по о‑К. — 165, по бензолу — 125 тыс. т. Комплекс включает блоки вторичной перегонки широкой бензиновой фракции (85—140°С) и её риформирования, экстракции ароматич. углеводородов из риформата с последующим выделением ректификацией бензола и о‑К., адсорбции п‑К. на молекулярных ситах (процесс “Парекс”), изомеризации м‑К. (процесс “Изомар”). В 2000 на установке было получено (тыс. т): бензола — 76, толуола — 8, п‑К. — 57, о‑К. — 180. С 2005 начато произ‑во о‑К. в ОАО “Газпром нефтехим Салават”.

Окислением о‑К. получают фталевый ангидрид (“Газпром нефтехим Салават”), п‑К. — терефталевую к‑ту (ОАО “Полиэф”), хлорированием п‑К. — гексахлор‑п‑К. (ОАО “Каустик”). К. — р‑тели лаков, красок, мастик, высокооктановая добавка к моторным топливам.

Лит.: Лебедев Н.Н. Химия и технология основного органического и нефтехимического синтеза. 2‑е изд., перераб. М., 1975; Ахметов С.А. Технология глубокой переработки нефти и газа. Уфа, 2002.

Р.Н.Хлёсткин

АРОМАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ