НИТРО‑ И НИТРОЗОСОЕДИНЕНИЯ
НИТРО‑ И НИТРОЗОСОЕДИНЕНИЯ, органич. соединения, содержащие в молекуле соотв. одну или неск. нитро‑ или нитрозогрупп, связанных с атомами углерода.
Нитроалканы — бесцв. жидкости, плохо растворимые в воде, существуют в 2 таутомерных формах, обладают наркотич. действием, раздражают дыхат. пути и глаза, относятся к ядам общего действия. Ароматич. нитросоед. — жёлтые жидкости или кристаллич. в‑ва с характерным запахом, растворимы в органич. р‑телях, оказывают угнетающее действие на нервную и кровеносную системы. Ароматич. ди‑ и тринитросоед. образуют молекулярные (кристаллич.) соед. с бензолом, нафталином, антраценом. Полинитросоед. при нагревании разлагаются со взрывом. Ароматич. нитросоед. вступают в р‑ции восстановления. Нитропарафины конденсируются с альдегидами и кетонами с образованием нитроспиртов, дегидратацией к‑рых получают нитроолефины.
Первичные и вторичные нитросоед. взаимодействуют с алифатич. аминами и формальдегидом с получением аминопроизводных (р‑ция Манниха). Нитрозосоединения в осн. существуют в димерной форме, при плавлении, растворении или перегонке переходят в мономерную. Мономерные нитрозосоед. — газы или жидкости голубого (зелёного) цвета, димерные — бесцв. кристаллич. в‑ва. Хорошо растворимы во мн. органич. р‑телях, нек‑рые обладают канцерогенными и мутагенными св‑вами. Нитрозосоед. вступают в р‑ции изомеризации в оксимы (для соед. с атомом водорода в α‑положении), окисления в соотв. нитросоед., восстановления в гидроксиламины или амины и др.
Нитросоед. алифатич. получают жидкофазным или парофазным нитрованием предельных углеводородов в разбавл. азотной к‑те, ароматич. — электрофильным нитрованием соотв. соединений смесью серной и азотной к‑т (т.н. нитрующая смесь) или окислением ароматич. аминов. Нитрозосоед. алифатич. получают окислением первичных аминов или гидроксиламинов, ароматич. — нитрозированием ароматич. соединений. Н.‑ и н. применяют в синтезе красителей, аминокислот, лекарств. препаратов, полимеров и каучуков, ингибиторов коррозии, фунгицидов, гербицидов, биологически активных веществ, взрывчатых веществ и др.
В Башкортостане на пр‑тии “Авангард” освоено произ‑во нитробензола (сырьё для получения анилина), 1,5‑динитробензола, мононитроксилола и др. соединений. В ИОХ на основе 1,3‑динитроаренов разработаны способы получения соед., обладающих физиол. активностью. Создан однореакторный метод получения гидрохлорида 3‑(2‑гидроксиэтил)‑ 1,5‑динитро‑ 3‑азабицикло [3.3.1] нон‑6‑ена, превосходящего по противоаритмич. и терапевтич. действию существующие лекарств. препараты. Нитропроизводные ароматич. диазосоед. применены в качестве жёлтых пигментов для получения окрашенного энтомологического клея.
В.А.Докичев
