ЭФИРЫ
ЭФИРЫ, кислородсодержащие органич. соединения. Различают простые (в молекулах 2 углеводородных радикала связаны атомом кислорода) и сложные (продукты замещения атомов водорода гидроксильных групп в минер. или карбоновых кислотах на углеводородные радикалы). В природе сложные Э. встречаются в составе восков, жиров, эфирных масел.
Простые Э. подразделяют на симметричные (с одинаковыми радикалами) и несимметричные (с разл.); к ним также относят гетероциклич. соед. с атомом кислорода в цикле (тетрагидрофуран и др.), Э. ортокислот, гидратных форм альдегидов и кетонов (ацетали и кетали) и др. Для многоосновных к‑т различают полные и кислые сложные Э. Назв. простых производят от назв. углеводородных радикалов или по заместит. номенклатуре (напр., диэтиловый Э. или этоксиэтан), сложных — назв. алкильной или арильной группы и к‑ты (напр., этилпропионат, метилсульфат). Нек‑рые имеют тривиальные назв. (напр., анизол — метиловый Э. фенола).
Простые Э. — бесцв. жидкости с характерным запахом, плохо растворимы в воде, хорошо— в органич. р‑телях, устойчивы к действию щелочей, щелочных металлов. При действии сильных протонных к‑т образуют оксониевые соед., к‑т Льюиса — устойчивые эфираты; длит. контакте с кислородом воздуха — взрывчатые перекисные соединения. Сложные Э. низших карбоновых к‑т и простейших спиртов — бесцв. летучие жидкости (часто с фруктовым запахом); высших карбоновых к‑т — тв. бесцв. в‑ва (в осн. без запаха); минер. к‑т — маслянистые жидкости с приятным запахом; начиная с С9Н19 — тв. в‑ва. Плохо растворимы в воде, хорошо — в органич. р‑телях. Могут подвергаться гидролизу, пиролизу, переэтерификации, аминолизу, восстанавливаться в ацилоины, спирты и др. Устойчивы к действию окислителей.
Простые Э. получают каталитич. дегидратацией спиртов, присоединением спиртов или фенолов к олефинам, алкилированием алкоголятов и др.; сложные — этерификацией, алкилированием к‑т диазоалканами или солей алкилгалогенидами, переэтерификацией и др. способами.
Э. — растворители (амил‑, бутил‑, этилацетаты), сырьё для фармацевтич. препаратов (производные салициловой к‑ты), душистые вещества (неролин, бензил‑, терпенилацетат и др.). Простые Э. — антиоксиданты, нек‑рые обладают инсектицидным действием; сложные — сырьё для синтеза полимеров (напр., метилметакрилат), пластификаторы (диоктил‑ и дибутилфталаты), моющие средства (алкилсульфаты), экстрагенты и пестициды (Э. ортофосфорной к‑ты), взрывчатые вещества. Мн. высокомолекулярные Э. (полиэтилентерефталат, ацетаты целлюлозы и др.) используют в произ‑ве пластиков, лаков, синт. волокон.
В Башкортостан в годы Великой Отечественной войны был эвакуирован з‑д сложных эфиров (Москва). Произ‑во этилового Э. уксусной к‑ты (этилацетат) сухой перегонкой древесины освоено в 50‑е гг. 20 в. на Амзинском лесохим. з‑де (см. Амзинский лесохимический комбинат), нитроэфиров (см. Нитрование) — в 1962 на пр‑тии п/я 21 (см. “Авангард”), Э. изооктилового (диоктилфталат) и н‑гексилового (дигексилфталат) спиртов и ортофталевой к‑ты — в 70‑е гг. на пр‑тиях “Авангард”, Салаватском нефтехим. комб‑те (см. “Салаватнефтеоргсинтез”), метил‑трет‑бутилового Э. (высокооктановая добавка к бензинам) алкилированием метилового спирта изобутиленом — в сер. 90‑х гг. на Уфимском нефтеперерабатывающем заводе и Стерлитамакском нефтехимическом заводе.
Науч. иссл. по химии Э. проводились в УНИ под рук. Д.Л.Рахманкулова. В НИТИГ разработаны гербицидные препараты на основе Э. хлорфеноксиуксусных к‑т. В ИОХ, ИНК получают Э. при синтезе биологически активных соединений.
Ф.З.Галин
