ГАЛОГЕНОУГЛЕВОДОРОДЫ
ГАЛОГЕНОУГЛЕВОДОРОДЫ (от галогены и углеводороды), галогензамещённые углеводороды, углеводороды, в молекулах к-рых один или неск. атомов водорода замещены на галоген. Различают по виду (фтор‑, бром‑, иод‑ и хлорпроизводные) и кол‑ву (моно‑, ди‑, три‑ и др.) атомов галогенов, углеводородному радикалу (алкил‑, алкенил‑, арил‑, циклоалкилгалогениды), строению молекулы (симметричные, несимметричные Г.; цис‑, транс‑изомеры).
Представляют собой газообразные (фторметан, хлорметан), жидкие (хлорбензол, хлороформ) и тв. (гексахлорэтан, тетрахлорбензол) в‑ва; tпл от –183,6°С (тетрафторметан) до 87,3°С (n‑дибромбензол), tкип до 281°С (бромнафталин). Бол‑во Г. — бесцв. в‑ва, нек‑рые под действием света окрашиваются в жёлтый или коричневый цвет (иодметан и др.). Химически активны, взаимодействуют с водой с образованием спиртов, аммиаком — аминов, солями карбоновых кислот — сложных эфиров и др., концентрир. спиртовыми р‑рами щелочей — олефинов. Раздражают слизистые оболочки (аллилбромид), вызывают экзему (хлорбензотрифториды), в высоких концентрациях обладают наркотич. действием (трифторметан).
Получают галогенированием насыщенных и ненасыщенных углеводородов, взаимодействием спиртов с галогеноводородами, галогенидами серы и фосфора, действием галогенидов фосфора на альдегиды, кетоны и др. Г. применяют в пром. органич. синтезе, для получения инсектицидов, синт. полимеров, металлоорганич. соед. и др., в качестве хладонов, компонентов огнетушащих составов, пропеллентов для аэрозольных упаковок.
РБ — один из кр. производителей Г. в стране. На Уфим. хим. з‑де (см. “Уфахимпром”) в сер. 40‑х гг. 20 в. было освоено произ‑во хлорбензола, хлорпарафинов, в 50‑е гг. — три‑ и тетрахлорэтиленов, дихлорбензола (см. Хлорорганические соединения). С сер. 60‑х гг. в ОАО “Каустик” методом высокотемпературного (480—510°С) хлорирования получают аллилхлорид, винилхлорид, дихлорэтан, из побочных продуктов хлорирования пропилена — ди‑ и трихлорпропаны, 2‑хлорпропен, цис‑ и транс‑1‑хлорпропены, на их основе — перхлорэтилен (тетрахлорэтилен), четырёххлористый углерод. На пр‑тии впервые в стране налажен выпуск ди‑ и тетрахлорпропенов, тетра‑ и пентахлорпропанов. Выпускаемые на пр‑тиях РБ Г. используют в произ‑ве аллилового спирта, гербицидов, монохлоруксусной к‑ты, пластических масс, эпихлоргидрина (полупродукт в произ‑ве глицерина), в качестве растворителей.
Р.Н.Загидуллин
