ФТОРОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ
ФТОРОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ, органич. соед., содержащие в молекулах связи С—F. В природе содержатся в африканских кустарниках (фторолеиновая к‑та). По кол‑ву атомов фтора различают моно‑, поли‑ и перфторир.; наличию кратных связей — насыщенные (нетоксичны) и ненасыщенные (высокотоксичны). Представлены фторпроизводными всех классов органич. соединений.
Увеличение числа атомов фтора в молекулах Ф.с. не меняет т‑ры кипения и плавления, повышает хим. и термостабильность, изменяет кислотные св‑ва, полярность двойной связи и др. Перфторир. алканы, тpeт-амины, спирты, эфиры химически инертны, термостабильны; первичные и вторичные (с гидроксильной группой у фторир. атома углерода) спирты нестабильны; перфторэпоксиды высокореакционноспособны. Ненасыщенные Ф.с., фторир. карбонильные соединения взаимодействуют со спиртами, аминами, аммиаком. Перфторалканы химически инертны и термически стабильны, взаимодействуют только с натрием в аммиаке, при высокой т‑ре разлагаются щелочными металлами. Ненасыщенные вступают в р‑ции полимеризации, циклоприсоединения. Частично фторир. карбонильные соед. образуют внутрикомплексные, пентафторбензол — магнийорганич., фторир. спирты — комплексные соединения; растворяют полярные полимеры. В ароматич. ядре атом фтора направляет заместитель в пара‑, а перфторалкильные группы — в мета-положение. Мн. частично фторир. органич. соед. физиологически активны.
Получают замещением атома водорода (действием фтора, фторидами кобальта, ртути), галогена (фтороводорода, фторидов калия, сурьмы и др.); присоединением по кратным связям фтора, фтористого водорода, др. неорганич. фторидов; взаимодействием альдегидов, кетонов с тетрафторидом серы и др. Применяют в качестве смазочных, антифрикц., изолирующих, водо‑, маслоотталкивающих материалов; насыщенные алифатич. — хладонов; фторхинолины — антибиотиков; водные эмульсии перфтордекалина — кровезаменителей; 5‑фторурацил — в хемотерапии рака. Дифлубензурон ингибирует гормон линьки. На основе Ф.с. получают гербициды, инсектициды, синтетические красители; фторангидридов карбоновых, сульфокислот и олигомеров гексафторэтилена — поверхностно-активные вещества.
В Башкортостане в 80‑е гг. 20 в. в Ин‑те химии проведены иссл. по синтезу модифицированных антибиотиков фторхинолонового ряда (У.М.Джемилев, Г.А.Толстиков), разработана лекарств. форма апифлоцид для лечения бактериоза пчёл (И.Б.Абдрахманов, А.Р.Гимадиева, А.Г.Мустафин), синтезированы фторсодержащие пиретроиды — цигалотрин, цифлутрин, фенфлутрин (Ф.З.Галин), дифлубензурон, фторсодержащие ювеноиды, фторир. аналоги феромонов (В.Р.Ахметова, Г.Ю.Ишмуратов, О.С.Куковинец, В.Н.Одиноков). В ИНК синтезированы трифторметилсодержащие аналоги экдистероидов (Одиноков, Р.Г.Савченко).
Лит.: Шеппард У., Шартс К. Органическая химия фтора. М., 1972; Реакционная способность полифторароматических соединений. Новосибирск, 1983; Фурин Г.Г., Юматов В.Д. Новое в химии полифторароматических соединений. Новосибирск, 2006.
В.Н.Одиноков
См. также
