ИЗОМЕРЫ
ИЗОМЕРЫ (от греч. isos — равный и meros — доля, часть), хим. соединения одинакового состава и мол. м., но разл. строения или расположения атомов в пространстве. Различают И. структурные и пространственные.
Структурные подразделяют на скелетные (с разл. порядком связи атомов углерода), взаимного положения (с разл. положением одинаковых функц. групп или кратных связей при одинаковом углеродном скелете молекул; т.н. региоизомеры), валентные (образованы сигматропными сдвигами — перераспределением связей).
Пространств. (стерео‑И.) подразделяют на энантиомеры (оптич., или зеркальные И.; обусловлены пространств. асимметрией молекул и проявлением их способности вращать плоскость поляризованного луча, возникают при наличии хиральности) и диастереомеры (любые стерео‑И. с 2 и более хиральными центрами, не являются оптич. антиподами; различают σ‑формы, отличающиеся конфигурацией части имеющихся в них элементов хиральности, и π‑формы, цис‑и транс‑И. с разл. расположением заместителей в пространстве относительно плоскости двойной связи).
Существуют также И. поворотные, или конформационные (обусловлены ограниченным вращением в молекуле атомов или их групп вокруг углерод-углеродной простой связи), таутомеры (взаимопревращающиеся структурные И. в подвижном равновесии), рацематы (состоят из эквимолекулярных кол‑в энантиомеров, не обладают оптич. активностью).
В Башкортостане в ОАО “Салаватнефтеоргсинтез” (см. Газпром нефтехим Салават) и ЗАО “Каучук” индивидуальные и смесевые И. используют в качестве сырья: пром. фракции углеводородов С4 применяют при селективном извлечении изобутилена, в синтезе изопрена, метил‑трет‑бутилового эфира, а также олигомеризации всех И. в синт. маслообразные продукты. Изомерные фталевые к‑ты — основа синтеза сложноэфирных пластификаторов (ФГУП “Авангард”) и полиэтилентерефталата (ОАО “Полиэф”), изомерные диеновые углеводороды — синтетических каучуков. Каталитич. изомеризацию н‑алканов в изоалканы применяют для повышения октанового числа моторных топлив.
И. — предмет иссл. в органич. многостадийном синтезе биологически активных соед., в т.ч. энантиомерно чистых лекарств. средств. В ИОХ освоен синтез бол‑ва феромонов (Г.Ю.Ишмуратов, В.Н.Одиноков), оптически активных инсектицидов, пиретроидов (Ф.З.Галин, Г.А.Толстиков), простагландинов, созданы вет. препараты на основе клопростенола (М.С.Мифтахов, Толстиков), нуклеозидов и антивирусных средств (И.Б.Абдрахманов, А.Г.Мустафин, Толстиков). В ИНК (У.М.Джемилев, Р.И.Хуснутдинов) разработаны селективные методы получения изомерно чистых E‑октадиенов, мирцена, гераниола и др. соед., изучены сложные пространств. И. в ряду линейно конденсир. три-, тетра- и пентамеров норборнадиена — мономеров спец. назначения.
Особенности конформационной изомерии, стереоизомерии, аномерных соотношений исследованы в цикле работ, посв. функционализации олефинов и диенов по р‑ции Принса для получения 1,3‑дигетероциклоалканов в УГНТУ (С.С.Злотский, Д.Л.Рахманкулов) и 1,3‑диолов и тетрагидрофуранов в Башкирском государственном университете (М.Г.Сафаров, Р.Ф.Талипов).
М.С.Мифтахов, Л.М.Халилов
