НИТРОВАНИЕ
НИТРОВАНИЕ, введение нитрогруппы NO2 в молекулы органич. соед. под действием нитрующих агентов. Различают H. прямое (замещением атома водорода), заместительное (замещением сульфо‑, диазо‑ и др. функц. групп), присоединением нитрогруппы по кратной связи.
Происходит по электрофильному (катионом нитрония), нуклеофильному (нитрит-ионом) и радикальному механизмам. В качестве нитрующих агентов применяют азотную кислоту, её смеси с серной к‑той или олеумом, соли азотистой к‑ты; комбинации азотной к‑ты, оксидов азота и органич. нитратов с к‑тами Льюиса, смесь азотной к‑ты с уксусным или безводным серным ангидридом; нитриты щелочных металлов в апротонных диполярных р‑телях и др. В лабораторной практике используют апротонные нитрующие агенты (нитраты, соли нитрония, полинитросоед. и др.). Электрофильному Н. подвергают ароматич. и гетероциклич. соед., олефины, СН‑кислоты, амины, спирты. Соед. с электронодонорными заместителями нитруются в о‑и п‑положения, с электроноакцепторными — в м‑положение. В р‑ции нуклеофильного Н. вступают алкилгалогениды (в осн. бромиды, иодиды), α‑галогенкарбоновые к‑ты и их эфиры, алкилсульфаты. Радикальное Н. характерно для парафинов и олефинов. Также радикальному Н. подвергают циклоалкены, ацетилен, диалкил‑ и диарилацетилены, в присутствии катализаторов — алифатич. боковые цепи жирно-ароматич. соединений. По анион-радикальному механизму проходит Н. тетранитрометаном солей мононитросоед. в гем‑динитроалканы, также синтез последних из α‑галогеннитроалканов при действии нитритов в щелочной среде.
В Башкортостане на пр‑тии “Авангард” Н. используется для произ‑ва взрывчатых веществ, лаков и лакокрасочных материалов. В 1949 получен коллоксилин Н. целлюлозы. В 1962 введён в эксплуатацию узел изготовления нитроэфиров по непрерывной технологии, в 1970 — по инжекторной технологии; процесс разработан совм. с Алтайским НИИ хим. технологии (г.Бийск) и Центр. научно-конструкторским бюро (Москва). В 1971 освоено Н. спиртов, в т.ч. впервые глицерина, по инжекторной технологии.
Ф.М.Газизов
